Фонд живописи содержит целый ряд полотен, созданных художниками в лагерях и тюрьмах. Живопись была довольно редким жанром для заключенных художников из-за труднодоступности необходимых материалов (холст, масляные краски), за исключением тех случаев, когда художник работал в культурно-воспитательной части лагеря (КВЧ). Основную часть работы художника в этом случае составляли материалы лагерной пропаганды, а также картины, которые делались по заказу лагерного начальства. Некоторая доля живописных работ все же могла быть создана художником и по собственной воле. Подавляющая часть лагерных живописных работ в собрании Мемориала - портреты. Также в фонде представлены работы художников советского времени, так или иначе запечатлевшие его характерные черты; работы современных художников, обращающихся в своем творчестве к теме репрессий. Среди художников - Михаил Соколов, Лев Кропивницкий, Ростислав Горелов, Борис Десницкий и другие.